Questa piccola cappella nasce come luogo per la devozione privata e di rappresentanza della famiglia del Taja che in origine possedeva l’intero palazzo, collocato lungo il tracciato dell’antica via Francigena. I del Taja, di origine lombarda, si erano trasferiti a Siena dopo il 1350 e si erano arricchiti tramite il commercio, imponendosi tra le famiglie più importanti della città.

La decorazione della cappella si deve probabilmente a Giulio del Taja, persona di spicco nella Siena a cavallo tra il Seicento e il Settecento, che faceva parte dei Cavalieri di Santo Stefano ed era il provveditore alle Fortezze della città. La cappella del Taja, nonostante le piccole dimensioni, è organizzata con una piccola navata e un presbiterio con l’altare. La decorazione, costituita da affreschi, monocromi su tela, stucchi bianchi e dipinti in finta radica, è stata progettata in perfetta unità decorativa. Sopra l’altare emerge dalla parete un rilievo in stucco che rappresenta Maria nel momento dell’Assunzione, sotto di lei un gruppo di apostoli si accalca intorno al sepolcro. Assistono al miracolo anche Dio Padre e Gesù in stucco e alcuni santi dipinti ad affresco nel soffitto sullo sfondo azzurro del cielo. In origine una finestrella in alto illuminava i rilievi accentuando l’effetto teatrale dell’insieme decorativo. Nelle pareti, all’interno di otto cornici in stucco, sono raffigurati a mezzo busto santi e beati senesi, tra i più venerati dalla popolazione.