Situata in una posizione geografica particolare, su due colline (Nord e Sud) collegate da una valletta, Roselle dominava il versante sud-orientale del ‘lago’ Prile, via naturale di comunicazione con il mare e le città costiere, mentre il fiume Ombrone, presso la cui foce sorgeva la città, rendeva possibile il commercio con la Val d’Orcia e le città dell’Etruria interna.
Anche se sono attestate tracce di frequentazione di età preistorica e protostorica, Roselle venne organicamente abitata dalla prima metà del VII sec. a.C., come confermato dai resti di importanti muri di terrazzamento con alzato in mattoni crudi nell’area della collina Nord e dall’’edificio con recinto’, recentemente interpretato come luogo di culto o sede del potere, localizzato nella valletta fra le due colline.
Nel VI sec. a.C. la città ebbe un notevole sviluppo come dimostra il principale complesso monumentale etrusco rosellano: la cinta muraria, lunga più di tre chilometri, visibile e fruibile per lunghi tratti. Ambedue le colline, recinte dalle mura, furono ampiamente urbanizzate: sulla collina settentrionale furono realizzati per lo più edifici privati (‘casa dell’impluvium’); su quella meridionale si concentrarono, invece, strutture di tipo artigianale (forni).
La vita continua a Roselle anche in età classica ed ellenistica: la ‘casa ellenistica’ sulla collina Nord ed un edificio templare nel fondovalle costituiscono conferma dell’utilizzazione dell’area durante il V e IV sec. a.C.

Lo storico Tito Livio ricorda che nel 294 a.C. Roselle venne conquistata da Roma ad opera del console Lucio Postumio Megello. L’archeologia non documenta questa data e le testimonianze dei primi due secoli dopo la conquista sono scarse.
All’età imperiale risale la maggiore monumentalizzazione della città: di quest’epoca sono l’anfiteatro, il monumentale complesso forense, le basiliche sul lato settentrionale della piazza e le terme.
Nella tarda età imperiale, Roselle fu soggetta a decadenza e i complessi architettonici furono per lo più riutilizzati, alterandone conseguentemente l’aspetto e modificandone la funzione originaria. Nel V sec. d.C. fu sede vescovile e fra la fine del VI sec. d.C. e i primi decenni del VII d.C. fu interessata dalla conquista longobarda. Di questo periodo restano la chiesa, costruita sulle strutture delle terme imperiali, e il cimitero.
Nel 1138 una bolla di Papa Innocenzo II (1130-43) sancì il trasferimento della diocesi nel vicino centro di Grosseto, la cui esistenza è testimoniata fin dall’inizio del IX secolo. Il decreto determinò la fine della civitas di Roselle, che da allora, nominata come castrum, fu progressivamente abbandonata e si ridusse a ‘una solitudine selvaggia di pietre e di cespugli spinosi – tana della volpe e del cinghiale, del serpe e della lucertola – visitata solo dal mandriano e dal pastore….’. Così infatti la vide George Dennis, diplomatico ed erudito inglese del XIX secolo, in occasione di una visita in Maremma.